การย้ายไปเล่นกับทีมในซาอุดิ โปร ลีก จะทำให้กองกลางรายนี้สิ้นสุด 12  ปีในอาชีพของเขากับหงส์แดง ที่เขาชูถ้วยแปดใบในระหว่างนั้น ซึ่งทั้งหมดเป็นในขณะที่เขาเป็นกัปตันทีมของสโมสรยกเว้นเพียงรายการเดียว

เฮนเดอร์สันย้ายจากซันเดอร์แลนด์ในช่วงซัมเมอร์ของปี 2011  ภายใต้การคุมทีมของเซอร์เคนนี ดัลกลิช

เขาลงเล่นมากกว่านักเตะคนใดในระหว่างช่วงฤดูกาลแรกของเขากับสโมสร และประเดิมด้วยการคว้าเหรียญแชมป์ลีก คัพ แต่การเปลี่ยนแปลงผู้จัดการทีมในปี 2012 ทำให้เขาต้องเริ่มต้นใหม่ในความพยายามจะยึดตัวจริงในทีมลิเวอร์พูล

อย่างไรก็ตามความมุ่งมั่น และอุตสาหะที่เฮนเดอร์สันแสดงออกตลอดทั้งอาชีพของเขากับสโมสร ช่วยให้เขายึดตำแหน่งตัวหลักในทีมของเบรนแดน ร็อดเจอร์ส

นอกจากนี้ในฤดูกาล 2013-14 เขามีส่วนสำคัญในการกระตุ้นให้หงส์แดงได้ลุ้นแชมป์ลีก และทำให้ยึดตำแหน่งในทีมชาติอังกฤษชุดฟุตบอลโลก รอบสุดท้าย

ในตอนนั้นเฮนเดอร์สันที่เป็นรองกัปตันทีมได้รับการแต่งตั้งให้รับปลอกแขนเป็นการถาวรเมื่อ สตีเวน เจอร์ราร์ด ยุติอาชีพของเขากับลิเวอร์พูลในช่วงซัมเมอร์หลังจากนั้น

เจอร์เก้น คล็อปป์ได้รับการแต่งตั้งคุมทีมในเดือนตุลาคม 2015 กลายเป็นผู้จัดการทีมคนที่สามของเฮนเดอร์สันกับงหส์แดง และกลายเป็นจุดเริ่มต้นของการวางรากฐานที่พลิกชะตากรรมของสโมสร

ทีมคว้าตั๋วไปเล่นแชมเปียนส์ลีกในฤดูกาล 2016-17 และเดินหน้าต่ไปจนเข้าชิงแชมเปียนส์ลีกในฤดูกาลต่อมา แม้ว่าจะอกหักพ่ายต่อเรอัล มาดริด ในเคียฟ

อย่างไรก็ตามลิเวอร์พูลตอบกลับในแบบที่งดงามที่สุดเท่าที่จะเป็นไปได้ ด้วยการเก็บ 97 แต้มในพรีเมียร์ลีก และพลาดแชมป์ลีกอย่างหวุดหวิดที่สุดหลังจากแพ้เพียงนัดเดียว และคว้าแชมป์ยูโรเปียน คัพ สมัยที่หกด้วยการเอาชนะท็อตแนม ฮอตสเปอร์ในมาดริด

ภาพของเฮนเดอร์สันที่ชูถ้วยในเมืองหลวงของสเปนกลายเป็นภาพที่คุ้นตาหลายปีหลังจากนั้น โดยยูฟา ซูเปอร์ คัพ เป็นถ้วยถัดมา ตามหลังด้วยแชมป์ฟีฟา คลับ เวิลด์ คัพ สมัยแรกของลิเวอร์พูลในเดือนธันวาคม 2019

ในลีกหงส์แดงกลายเป็นทีมไร้เทียมทานเช่นกัน ด้วยการชนะ 26 จาก 27 เกมแรก และเสมอในอีกเกม

อย่างไรก็ตามการระบาดของโควิด-19 ทำให้ฤดูกาลถูกหยุด ก่อนที่ฟุตบอลจะกลับมาเดินหน้าต่อในเดือนมิถุนายน 2020 ที่ลิเวอร์พูลยุติการรอคอย 30 ปี ที่จะเป็นแชมป์ลีก ซึ่งเฮนเดอร์สันได้ชูถ้วยพรีเมียร์ลีกที่แอนฟิลด์ด้วย 99 แต้มในฤดูกาลนั้น

การบาดเจ็บเป็นปัจจัยสำคัญที่สงผลงานทีมของคล็อปป์เจอกับฤดูกาลที่ยากลำบากในปี  2020-21 แต่พวกเขากลับมาร้อนแรงในการลุ้นสี่แชมป์ในฤดูกาลถัดมา

ถ้วยคาราบาว คัพ และเอฟเอ คัพ เพิ่มเข้ามาอยู่ในตู้โชว์ ในขณะที่ทีมพลาดแชมป์พรีเมียร์ลีก และแชมเปียนส์ลีกในเกมสุดท้าย

ในฤดูกาล 2022-23  กลายเป็นฤดูกาลสุดท้ายของเฮนเดอร์สันในฐานะนักเตะลิเวอร์พูล เมื่อเขาลงเล่น 43 เกมในทุกรายการ ทำให้ตัวเลขรวมกลายเป็น 492 ในขณะที่ช่วยทำไป 33 เกม มีเพียงเจมี คาร์ราเกอร์ และเจอร์ราร์ดที่ลงเล่นในพรีเมียร์ลีกให้กับหงส์แดงมากกว่าเขา

ในขณะที่เส้นทางของเขาในแอนฟิลด์ได้สิ้นสุดลง ตำนานบทใหม่ของเขาจะอยู่กับอัล เอตติฟาค ในซาอุดิอารเบีย ทุกคนในสโมสรลิเวอร์พูลขออวยพรให้เขาประสบความสำเร็จตามตั้งใจ และขอบคุณจอร์แดน เฮนเดอร์สันกับสิ่งที่เขาทำมาตลอด 12 ปีกับหงส์แดง