ฟลานาแกนขึ้นชั้นมาจากหลายระดับในอะคาเดมีของทีมหงส์แดง ได้ประเดิมสนามในทีมชุดใหญ่ของสโมสรภายใต้การคุมทีมของเซอร์เคนนี ดัลกลิชในเดือนเมษายน 2011

ช่วงเวลาสำคัญของฟูลแบ็กรายนี้เกิดขึ้นในเกมเอาชนะแมนเชสเตอร์ ซิตี้  3-0 ที่แอนฟิลด์ และเขาลงเล่นมาขึ้นอีก 16  เกมระหว่างช่วงเวลาสองปีหลังจากนั้น

เป็นฤดูกาล 2013-14 ที่ฟลานาแกนไปถึงจุดสูงสุดในเสื้อเชิ้ตของลิเวอร์พูล เมื่อเขากลายเป็นตัวหลักในทีมของเบรนแดน ร็อดเจอร์สที่เกือบจะคว้าแชมป์พรีเมียร์ลีกมาครอง

เขาได้รับหน้าที่หลักทางฝั่งซ้ายของแนวรับ เขาลงเล่นลีกสูงสุด 23  เกม และทำไปหนึ่งประตูในเกมเยือนท็อตแนม ฮอตสเปอร์ ในระหว่างฤดูกาลที่น่าตื่นเต้นที่จบลงโดยหงส์แดงได้เพียงรองแชมป์ไปอย่างหวุดหวิด

ความก้าวหน้าของฟลานาแกน ยังรวมถึงการถูกเรียกตัวจากทีมชาติอังกฤษ น่าเสียดายที่การบาดเจ็บหนักหลังจากนั้นขัดขวางเขา โดยดาวเตะสเก๊าเซอร์จำเป็นต้องผ่าตัดเข่าสองครั้งที่ทำให้เขาต้องใช้เวลาพักข้างสนามยาวนานถึง 20 เดือน

เขากลับมาลงสนามในช่วงเวลาแห่งความทรงจำภายใต้การคุมทีมของเจอร์เก้น คล็อปป์ในเดือนมกราคม 2016 และลงเล่นรวมเก้าเกมภายใต้การคุมทีมของบอสคนปัจจุบัน ก่อนจะย้ายไปอยู่กับเบิร์นลีย์ และโบลตัน วันเดอเรอร์สภายใต้สัญญายืมตัว

ฟลานาแกนอำลาลิเวอร์พูลในช่วงซัมเมอร์ของปี 2018 และลงเล่นให้กับเรนเจอร์ส, ชาร์เลรัว และเอชบี โกเก้ ก่อนที่จะตัดสินใจแขวนสตั๊ดหลังจาการผ่าตัดเข่าครั้งล่าสุด

“เหนือสิ่งอื่นใดสุขภาพระยะยาวของผมต้องมาก่อน” เขากล่าวในระหว่างการประกาศข่าว “ตามคำแนะนำทางการแพทย์ที่เหมาะสมสำหรับผมในตอนนี้คือเกษียณตัวเองจากเกม”

“ความฝันของผมตั้งแต่ยังเด็กคือเติบโตขึ้นมา และเล่นฟุตบอลเพื่อหาเลี้ยงชีพ และวันนี้ผมภาคภูมิใจมากที่ได้ใช้ชีวิตตามความฝัน”

“ไม่เพียงแต่เป็นนักเตะ และกัปตันทีมให้กับลิเวอร์พูลสโมรวัยเด็กของผม แต่เช่นกันกับการลงเล่นให้กับทีมชาติ ความทรงจำเหล่านี้จะยังคงอยู่ไปตลอดทั้งชีวิต และผมรู้สึกขอบคุณมากที่ผมได้รับมีประสบการณ์ที่คนอื่นๆ ส่วนใหญ่ได้แค่หวังเท่านั้น”

ฟลานาแกนกล่าวเสริมว่า “ตอนนี้ผมจะเริ่มต้นบทใหม่ในเส้นทางฟุตบอลของผม และผมตื่นเต้นเกี่ยวกับสิ่งที่จะตามมาในอนาคต”